A bükk (Fagus Sylvatica L.) álgeszt színanyagainak képződési és szerkezetvizsgálata = Study of the formation and structure of the chromophoric substances of red heart of beech (Fagus Sylvatica L.)

Hofmann, Tamás

Albert, Levente

Visiné Rajczi, Eszter

2025

SD Forestry / erdőgazdaság

Az álgeszt a bükk (Fagus sylvatica L.) legjellemzőbb színhibája, mely az utóbbi évtizedek technológiai és marketing próbálkozásai ellenére máig jelentős gazdasági veszteséget okoz. Az értékét és hasznosíthatóságát növelő technológiai eljárások hatékonyságát növelné a színanyagok kémiai szerkezetének, összetételének és sejtfalbeli elhelyezkedésének felderítése, amiről nem közöltek még eredményeket a szakirodalomban. Laboratóriumi, in vitro körülmények között tanulmányoztuk az álgeszt színanyagok (kromofórok) képződési reakcióját prekurzor (előanyag) vegyületekből. Nagy hatékonyságú kromatográfiás/tandem tömegspektrometriás eljárással elválasztottuk és vizsgáltuk a keletkezett színes reakciótermékek szerkezetét (molekulatömeg). Megállapítottuk, hogy az álgeszt pH-ján bükkenzimkivonat hatására a bükk faanyagának jellemző polifenoljai közül a (+)-katechin és a (-)-epikatechin polikondenzáció és oxidáció hatására színes termékekké alakul. A taxifolin gyenge reakciókészséget mutat, a fenolkarbonsavak (ferulasav, kumársav) és a kvercetin nem alakulnak át színes vegyületekké. Az izomer (+)-katechin, a (-)-epikatechin reakciói azonosak, a belőlük keletkező taxifolinnal különböző arányú (1:1, 575 m/z; 1:2, 861 m/z és 2:2, 1149 m/z) kondenzációs termékeket képeznek, amelyek további reakciókban vesznek részt, újabb színes termékeket hozva létre. A végeredmény egy igen bonyolult anyagkeverék. Az in vitro reakcióelegyből elsőként azonosítottunk olyan vegyületeket, (575 m/z, 863 m/z) amelyek az in vivo keletkezett álgeszt kivonatában is jelen vannak és bizonyítják a (+)-katechin, a (-)-epikatechin részvételét az álgeszt színanyagainak képzésében. Az azonosított vegyületek vízoldhatók és molekulatömegük alapján feltételezhetően nem épülnek be a sejtfalszerkezetbe, ami oka lehet az álgesztes faanyag álgesztmenteshez képest valamivel jobb tartósságának gombakárosítókkal szemben, és magyarázhatja az álgeszt színének változékonyságát. A kromofórok összetételének és szerkezetének ismerete új lehetőséget kínál a szín homogenizálására, stabilitásának biztosítására és a gombaállóság növelésére. | Red heart is the most common color defect in beech (Fagus sylvatica L.), which, despite technological and marketing efforts in recent decades, still causes significant economic losses. Its usability could be increased by investigating the chemical structure, composition, and location of the pigments in the cell walls, but no results have been published in the literature to date. In our present work, we studied the formation reaction of red heartwood pigments (chromophores) from precursor compounds under laboratory, in vitro conditions. We separated and examined the structure (molecular weight) of the resulting colored reaction products using high-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry. We found that at the pH of red heatwood, under the influence of beech enzyme extract, (+)-catechin and (-)-epicatechin, two of the polyphenols characteristic of beech wood, undergo polycondensation and then oxidation to form colored products. Taxifolin shows weak reactivity, while phenolic acids (ferulic acid, coumaric acid) and quercetin do not transform into colored compounds. (+)-Catechin and (-)-epicatechin and the taxifolin formed from them form different condensation products (1:1, 575 m/z; 1:2, 861 m/z and 2:2, 1149 m/z), which participate in further reactions, creating new colored products. The end result is a very complex mixture of substances. From the in vitro reaction mixture, we first identified compounds that are also present in the red heartwood. The identified compounds are water-soluble and - based on their molecular weight- are not likely to be incorporated into the cell wall structure, which may explain why red heartwood is slightly more resistant to fungal damage than non-redheartwooded timber and may also explain the variability in the color of red heartwood. Knowledge of the composition and structure of chromophores offers new opportunities for enhancing color homogenization and stability as well as for implementing strategies for increasing fungal resistance of red heartwooded timber.

magyar

Article

PeerReviewed

info:eu-repo/semantics/article

text

https://real.mtak.hu/235622/1/erdeszettudomanyi-kozlemenyek-15evf-2025-01-02sz-043-053.pdf

Hofmann, Tamás and Albert, Levente and Visiné Rajczi, Eszter (2025) A bükk (Fagus Sylvatica L.) álgeszt színanyagainak képződési és szerkezetvizsgálata = Study of the formation and structure of the chromophoric substances of red heart of beech (Fagus Sylvatica L.). ERDÉSZETTUDOMÁNYI KÖZLEMÉNYEK, 15 (1-2). pp. 43-53. ISSN 2062-6711

https://real.mtak.hu/235622/

https://doi.org/10.17164/EK.2025.03

MTMT:37005080 10.17164/EK.2025.03

cc_by_nc_sa