Diasztereomerek elválasztása normál fázisú folyadékkromatográfiával

Separation of diastereomers with normal phase liquid chromatography

Oláh, Erzsébet

Bitay, Enikő

Erdélyi Múzeum-Egyesület

2011-06-09T20:44:17Z

2011-06-09T20:44:17Z

2006

Abstract To increase the agricultural production insecticides must be used but their residues in the environment cause some difficulties. For example the cypermethrin residues are fatal for fish at ppm level. Recent study pointed out of its risk because large scale application.( ide a TRAC cikk). The structure of cypermethrin can be seen in figure 1. Cypermethrin has three asymmetric carbon atoms, so it has four diastereomers and their biological activity against pests are largely different. In spite of well known fact that their hydrolysis in the environment is quite fast the bioaccumulation of diastereomers might be different. To get information about this phenomenon a reasonable analytical method must be worked out both cypermethrin and their metabolites or degradation products. A systematic study was conducted. First we started to apply the popular reversed phase chromatography. Several different type RP phase was tested ( Silica A, Silica B C-18, C-30) but no diastereomer separation was achieved. The less popular normal phase chromatography was successfully applied and both stationary and mobile phase effect was carefully studied. Both silica and alumina columns showed high stereoselectivity but bonded phase (nitril) can be used only with n-hexane – acetonitrile binary mixture at near the miscibility concentration. In details will be discussed in the lecture and the practical application of method worked out for residues determination from water. Manapság egyre nagyobb környezetvédelmi problémát jelentenek a rovarölő szerek. Munkám során a piretroidok családjába tartozó cipermetrin diasztereomereket választottam el normál fázisú nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiával. Ezt a vegyületet inszekticidként alkalmazzák. A cipermetrinnek három optikailag aktív szénatomja van, ebből adódóan 8 enantiomerje, a diasztereomerek száma fele az enantiomerek számának, azaz 4. A diasztereomerek elválasztása fordított fázisú folyadékkromatográfiás módszerekkel nem lehetséges. Feladatom az volt, hogy optimalizáljam az álló ill. mozgó fázist, valamint egy módszert dolgozzak ki a cipermetrin diasztereomerek kimutatására vízből. Kísérleteim során kiderült, hogy az acetonitril a diasztereomerek elválasztásában másként viselkedik, mint az általam vizsgált többi mozgó fázis. Ez feltevésünk szerint az acetonitril pórus kitöltő mechanizmusával magyarázható. Munkám során sikerült kidolgoznom egy módszert cipermetrin diasztereomerek kvalitatív kimutatására vízből.

293-296

magyar

angol

Article

Adobe PDF

application/pdf

973-8231-50-7

http://hdl.handle.net/10598/15067

Erdélyi Múzeum-Egyesület

Fiatal Műszaki Tudományos Ülésszaka 11

© Erdélyi Múzeum-Egyesület